הגאון מווילנה:
"חנוך וגו'" – כשהוא עוד נער ואז גם כשיזקין לא יסור. והענין כי האדם א"א לו לשבור דרכו כלומר מזלו שנולד בו כמ"ש (שבת קנו.) האי מאן דבצדק יהיה גבר צדקן כו' וכשנולד במזל רע אז ע"ז ניתנה הבחירה ביד האדם שיוכל לאחוז במזלו לאיזה דבר שירצה להיות או צדיק או רשע או בינוני וכמ"ש במסכת שבת (שם) האי מאן דבמאדים יהיה שופך דמים אר"א או מהולא או טבחא או ליסטים וזכר אלו הג' והוא לפי שמזלו מורה שיהי' שופך דמים אך בבחירתו יוכל לבחור באלו הג' או מהולא והוא צדיק שעושה מ"ע או טבחא הוא בינוני או ליסטים והוא רשע שופך דמים כמשמעו. וז"ש (יומא כב) שאול באחת ולא עלתה לו דוד בשתים ועלתה לו. והענין הוא כי בדוד נאמר והוא אדמוני והוא במאדים ולכך טעה עליו שמואל בעת ראה קלסתר פניו והוא העביר מדותיו בכל ואף שאלו הב' לא העביר מ"מ עלתה לו כמ"ש כל המעביר על מדותיו כו' ודוד כבר הרבה צדק להעביר על מדותיו משא"כ שאול שנאמר בן שנה שאול כו' כבן שנה שלא טעם כו' והוא העביר מדתו הטוב לרע בדבר אחד ולכן אף בא' לא עלתה לו וז"ש חנוך לנער ע"פ דרכו דרך מזלו וטבעו כן תחנכהו לעשות מצות ואז גם כשיזקין לא יסור ממנה אבל כאשר תעבירהו על מזלו עתה ישמע לך מיראתו אותך אבל אח"כ בעת יוסר עולך מעל צוארו יסור מזה כי א"א לו לשבר מזלו:
עוד על זה:
לכן צריך לדעת את המזל שנולד בו ,
כלומר לא הכוונה לכוכבים שצ"מ-חנכ"ל או 12 המזלות , אלא להשפעה שלהם עליו,
הוא צריך להכיר איך המזל משפיע אליו ולהכיר את צד הטוב שבמזל ובכוכב ובארמ"ע יסודות , ולא להתחבר לרע שבהם,
כי כל מזל כלול מטוב ורע , וכשיגיע לאמונה שלמה בבורא כבר יהיה בהנהגה של מעל המזל
מצודת דוד:
"חנוך" – התחל והרגל את הנער בשנים להוליכו בעבודת ה' לפי דרך חכמתו, אם מעט ואם הרבה; וכשיהיה מורגל בעבודת ה', אז גם כי יזקין לא יסור ממנה, כי יתן לב להשכיל כשרון המעשה ההיא.
עוד על הנושא הזה :
ועל זה הכוונה ללמד אותו לפי דרך חכמתו , הכוונה לפי שורש נשמתו,
שעל זה כל אחד צריך לדעת: איפה היית ביסדי ארץ
מאיזה שורש אתה , מאיזה עולם מבחינת נרנח"י, ומבחינת מחצבי הנשמות, בספירות,
ומה התכלית שלך פה,
ולכן 70 פנים לתורה , כנגד 7 ספירות שכלולות מ10 , ולכן יש 70 זוויות שונות ללמד את אותה תורה,
וכל שורש מקשיב טוב יותר לפי שורשו לאותה תורה
וכן כל אחד מחלקי הפרד"ס , כל נשמה צריכה להשלים חלקים שונים , ולכן יכול להיות שיש לה כישרון מולד , שכדאי לטפח ,בנוסף ללימוד הרגיל,לתת עליו דגש יותר,
כלומר לא תמיד one size fits all ,זה לא העתק-הדבק בלימוד בין ילדים, אלא כל ילד צריך תכנית לימוד פרסונלית משל עצמו, אלא כל אחד יש לו את הנתיב שלו אל ה'
כי כל ילד יש לו שאלות בעומק אחר ואחד מצד הדין נוטה לבית הילל ואחר לבית שמאי…
ספר חסידים:
כשיש לאדם תלמידים: חנוך לנער על פי דרכו, אם מבין בסתומות דבריך כפי מה שהוא תגיד לו, ואם אינו יודע בסתומות תפרש לו… ולמה אין שונין לחכם ולמה אין מפרשין לחכם, לפי שכתוב (משלי א') "ישמע חכם ויוסיף לקח", וכיון שהוא חכם, אם היו מפרשים לו לא היה משים לבו להבין דבר מתוך דבר. ובזמן הזה שאין חכמה יתרה צריך לרב לפרש הכל…
הרמח"ל – אדיר במרום:
ועם כל זה יש גם כן חינוך בסוד נער, חנוך, וענינו: חנוך לנער על פי דרכו, ובסודו יש המשפטים אשר תשים לפניהם ולא לפני הכנענים, בסוד "משפטים בל ידעום", ונמצא שיש בזה הזמן התפשטות הגבורות בסוד שס"ה, אך לא כמו שיהיה אחר כך, כי אחר כך יהיה המצוות עשה ולא תעשה כולם בסוד מצו"ה, ועכשיו אינה אלא בחינת השבט מוסר של אהבה דבחינת י"ה
זוהר – ספרא דצניעותא:
כתיב ויתהלך חנוך את האלקי"ם. וכתיב (משלי כ"ב) חנוך לנער על פי דרכו. לנער הידוע. את האלקי"ם ולא את ה':
ואיננו. בשם זה. כי לקח אותו אלקי"ם להקרא בשמו:
הכוונה שהוא בחינת הנהגת הדין של ימי החול , לעומת החסדים של שם ה' , מקב"ה , בהנהגת יום שבת,
וככה השכינה אומרת כשהיא בגלות ומתגעגעת לחיבור שהיה עם הקב"ה לפני הגלות ומקווה לגאולה:
כְּתַפּ֙וּחַ֙ בַּעֲצֵ֣י הַיַּ֔עַר כֵּ֥ן דּוֹדִ֖י בֵּ֣ין הַבָּנִ֑ים בְּצִלּוֹ֙ חִמַּ֣דְתִּי וְיָשַׁ֔בְתִּי וּפִרְי֖וֹ מָת֥וֹק לְחִכִּֽי׃,
לכן בצלו, זה חנוך, מט"ט… , לעומת פריו, שזה זמן הגאולה שמחכה לו,
ויש עוד המון עומק בפסוק הזה משיר השירים , אבל בינתיים נפרש את עניין צלו
ורשום במקום אחר בזוהר:
ואיננו כי לקח אותו אלהי"ם, והוא הנער, כדכתיב (משלי כב ו) חנוך לנער על פי דרכו, וכל גנזי עלאי אתמסרן בידיה, ודא מסיר ויהיב ועביד שליחותא, ואלף מפתחן אתמסרן בידיה, ומאה ברכאן נטיל בכל יומא, וקשיר קשירין למאריה. מעלמא נטיל ליה קב"ה לשמושיה, הה"ד כי לקח אותו אלהי"ם
ולכן על פי דרכו של חנוך , בימי החול , ההנהגה , כי הוא העד , שעלה לשמים, והיה אדם לפני , ויודע דרכי האדם ,
ועלה להיות מלאך עצום , לכן הנהגה על פי דרכו , וזה שליחותו, כי חנוך ניהיה לנער,
[וככה נראה שלכן הוא בחינת דין , כי היה אדם והכיר דרכיהם , לעומת זאת הקב"ה הוא אבינו ואנחנו בנים שלו , ולכן הנהגת החסד והרחמים, אין הקדוש ברוך הוא בא בטרוניא עם בריותיו ]
כי שני הנערים שמתברכים מהמלאך הגואל שהיא השכינה, הם מט"ט ואליה"ו , הם שני הכרובים/הדודאים, ועליהם נאמר , בשמים עד"י(גימטריה חנוך) , ושהדי (פנחס שניהיה אליהו) במרומים
והרב אברהם אבולאפיה:
[כי כאשר] דרכנו כחו כן כחנו דרכו.
וממשיך לבאר עליו ביאורים נפלאים שמה